Hace aproximadamente 200 a 250 años se necesitaba un perro fuerte, ágil, resistente, afable e inteligente para el trabajo de arreo y pastoreo, la crianza se basaba puramente en todas estas cualidades sin importarles en tratar de conseguir un linaje de pura raza.

Se usaban para el ganado, más usual con las ovejas, los buenos perros pastores debían aguantar firmes y fieles a su trabajo, por eso son perros muy fuertes, su pelaje aislante que los protege de las exigencias del tiempo, no se mojan con la nieve, también se necesitaba que tuviera una voz muy sonora, su ladrido denominado pottcase es muy particular.

Su cola se corta en la primer vértebra en los primeros cinco días de vida, de ahí viene su nombre "Bobtail" (sin cola o cola cortada) y las razones de esto eran interesantes ya que se cobraban impuestos por cola y los recaudadores de impuestos debían reconocer al perro como un trabajador mas y no como uno mas del ganado, además sin cola le da al perro aspecto de oveja, de modo que puede confundirse con el rebaño y engañar así a los lobos que vigilaban el grupo desde alguna colina cercana.

Estos grandes perros de pelaje abundante parecían no temerle a nada, eran protectores por excelencia, para nada agresivos y muy obedientes con el hombre, estas cualidades motivaron a los trabajadores a seguir criando la raza en búsqueda de ir mejorándola.

El Viejo Pastor Ingles posee una gran capacidad instintiva para el pastoreo, los perros actuales realizan esto con las personas, ellos siempre trataran de marcarnos el camino y muchas veces los propietarios inexpertos confunden con una agresión el mordisqueo que los Old English hacen en el muslo a las personas especialmente con los niños, son excesivamente protectores y cuidadores. Por consiguiente su funcionalidad comprende su contextura y su temperamento.

Respecto a sus orígenes no tenemos cierta seguridad de las razas que intervinieron para su creación, pero se dice que entre ellas se encuentran el Ovtcharka Ruso, era un perro muy similar al Old English, pero de mayor tamaño, con el cuerpo cubierto de un pelo similar color azul grisáceo.

Otra teoría dice que tiene como orígen al Armant Egipcio, era un perro cuadrado y con pelo largo y desgreñado pero su tamaño era muy similar al del Old English, en sus orígenes tiene en común al pastor Húngaro, y al pastor de Brie, pero la raza que más se le asemeja es el Bearded Collie.

El primer retrato de un Old English aparece en 1771 en el cuadro del duque de Buccleuch.

La primera aparición en exposición fue en 1873 en el certamen canino en Birmingham y participaron tres ejemplares, ninguno de estos ganó.
En 1888 se funda el primer Club del Old English Sheepdog en Inglaterra.

Uno de los pioneros fue el Dr. Edward Ker, crió la raza por mas de 30 años en su kennel en Dorchester, en1897 el Dr. Ker escribió acerca de su preocupación por la posible pérdida de las características originales de la raza al criar a sus ejemplares cada vez más llamativos. Como uno de sus ejemplares más famosos podemos mencionar al Ch. Sir Cavendish nacido el 29 de Mayo de 1887. En 1888 entra el primer OES en Estados Unidos y el primero exhibido en exposición fue el ejemplar Hempstead Bob en el Westminster Kennel Club en 1893.